في اليوم الأول لمسابقة كأس خادم الحرمين الشريفين، كان هناك عدم توقع لأي نتائج غير متوقعة. تمكن الفرق الشباب، التعاون، الاتفاق والحزم من الفوز على الفرق القادمة من دوري يلو للدرجة الأولى، وهي الباطن، القادسية، جدة والعربي. كانت هذه المباريات ضمن الـ32 دور من المسابقة، وقد تأهلت الفرق الأربعة الفائزة إلى دور الـ16.
في ملعب الأمير فيصل بن فهد بالملز، وبعد مباراة شاقة وطويلة جداً وصلت إلى أشواط إضافية، قاد اللاعب البلجيكي يانيك كاراسكو فريقه الشباب إلى الدور الـ16 بعد تسجيله هدفين لفريقه في مباراة الباطن التي انتهت بفوز الشباب بنتيجة هدفين مقابل هدف.
انتهى اللقاء بفوز الشباب، حيث تقدم الشباب أولاً عن كاراسكو في الدقيقة 33، وبسرعة عاد الباطن للقاء بتسجيل هدف التعادل عن طريق براهيان أليمان في الدقيقة 37. في الشوط الثاني الإضافي، أضاف كاراسكو الهدف الثاني للشباب بتسديدة رائعة من كرة ثابتة، وعجز حارس الباطن عن التصدي لها في الدقيقة 118، لينتهي اللقاء بتأهل الشباب للدور الثاني.
في ملعبه وأمام جمهوره، حقق التعاون فوزًا على ضيفه القادسية بنتيجة 2-0. سجل هدفي التعاون موسى بارو في الدقيقة ٩ وعبدالفتاح آدم في الدقيقة ٩٠+٧. شهدت المباراة أيضًا ضياع ركلة جزاء للقادسية نفذها مباي دياني، إلا أن حارس التعاون مايلسون تصدى لها في الدقيقة ٦٨. انتهت المباراة بفوز التعاون وتأهله إلى دور الـ16.
وفي مدينة الدمام، حقق نادي الاتفاق الفوز على ضيفه نادي جدة بنتيجة كبيرة حيث سجل أربعة أهداف دون رد. سجل جورجينيو فينالدوم الهدف الأول في الدقيقة 26 وسجل موسى ديمبلي هدفين في الدقائق 38 و 45، بينما سجل محمد الكويكبي الهدف الرابع في الدقيقة 59. بفضل هذا الانتصار الكبير، تأهل نادي الاتفاق بجدارة واستحقاق إلى دور الـ16.
في مدينة الرس، قام فريق الحزم بتغلبه على ضيفه العربي بثلاثة أهداف مقابل هدف واحد. شهدت المباراة تقدم فريق الحزم بثلاثة أهداف أولاً سجلها فايز سليماني بتوقيع هدفين في الدقائق 15 و 20، ومحمد الثاني في الدقيقة 30. بينما سجل الهدف الوحيد لفريق العربي دييغو ميراندا في الدقيقة 45+2. كما حصل لاعب العربي أحمد المولد على بطاقة حمراء في الوقت بدل الضائع من عمر المباراة. بذلك تأهل فريق الحزم إلى الدور الثاني من المسابقة.