أسمى فريق النجمة نفسه في مباراة الدور السادس عشر من بطولة خادم الحرمين الشريفين بعد فوزه على فريق الرائد بنتيجة هدفين مقابل هدف. كما تمكن الهلال (حامل اللقب) من التأهل بعد فوز صعب على فريق الجبلين بنتيجة هدف لم يتمكن الفريق الآخر من تسجيل أي هدف في شباكه. وقد تفوق النصر على فريق أحد بنتيجة خمسة أهداف مقابل هدف واحد، وتجاوز فريق ضمك فريق القيصومة بنتيجة هدفين مقابل هدف في مباراة الدور الثاني والثلاثين من بطولة الملك.
في استاد الأمير عبدالله الفيصل بجدة، حسم النصر مباراته ضد أحد بفوزه بخمسة أهداف مقابل هدف واحد. تقدم النصر في وقت مبكر من المباراة من خلال ركلة جزاء أحرزها ساديو ماني في الدقيقة 16. قبل نهاية الشوط الأول، تعادل أحد بفضل هدف من كونراد ميشالاك في الدقيقة 45+4. في الشوط الثاني، استعاد سيكو فوفانا نجم النصر تقدم فريقه بتسديدة من خارج منطقة الجزاء في الدقيقة 62. ثم سجل تاليسكا الهدف الثالث في الدقيقة 73. قبل نهاية المباراة، سجل البدلاء أيمن يحيى وسامي النجعي الهدفين الرابع والخامس في الدقائق 81 و86 على التوالي. بفوزه، تأهل النصر إلى دور الـ16.
في استاد الأمير عبدالعزيز بن مساعد بن جلوي في حائل، قاد اللاعب البرتغالي روبين نيفيز فريق الهلال إلى الدور الثاني بعد أن سجل الهدف الوحيد في المباراة بين الهلال والجبلين. ونجح نيفيز في تسجيل هدف جميل من خارج منطقة الجزاء في الدقيقة الـ64، مما أدى إلى انتهاء المباراة بهذا الهدف وتأهل حامل اللقب إلى دور الـ16.
في ملعب التعليم بعنيزة، حدثت أول مفاجأة بفوز النجمة على الرائد بنتيجة هدفين مقابل هدف. سجل غاريث باري هدفًا في الدقيقة ١١ وآلان كاريوس هدفًا في الدقيقة ١٣ للنجمة، بينما سجل كريم بركاوي هدف الرائد الوحيد في الدقيقة ٦٠. بفوز النجمة، تأهلت إلى الدور السادس عشر من المسابقة.
في ملعب نادي ضمك بخميس مشيط، تأهل الفريق المحلي (ضمك) للدور الثاني بعد أن فاز على ضيفه القيصومة بنتيجة هدفين مقابل هدف واحد. سجل نيكولاي ستانسيو (د:٣١) وأسان سيساي (د:٧٣) الهدفين لصالح ضمك، فيما سجل لاعب ضمك معاذ فقيهي هدفاً خطأ في مرمى فريقه (د:٧٧). انتهت المباراة بفوز ضمك وتأهله إلى الدور المقبل.